Oakham School wurde 1584 gegründet und ist bekannt dafür besonders innovativ zu sein. Als erste unabhängige Jungenschule hat sie Mädchen als Schülerinnen zugelassen und das IB schon vor über 10 Jahren eingeführt. Die Ergebnisse sind eindrucksvoll (2012 IB Punktedurchschnitt = 37,8). Die Schule ist auch im Sport sehr erfolgreich, vor allem im Rugby, Hockey und Kricket.
Berühmte Ehemalige: Tom Croft (Rugbyspieler: England International), Crista Cullen (Hockeyspielerin: Bronze Medaille), Lewis Moody (Rugbyspieler: ehemaliger England Captain), Stuart Broad (Kricketspieler: England International), Greg Hicks (Schauspieler)
Aktuelles: Die Schüler in Oakham haben 2013 wieder einen IB-Durchschnitt von über 36 Punkten erreicht.
